Caillat làm việc cùng với nhiều nhà sản xuất, nhạc sĩ và nghệ sĩ trong album lần này, có bao gồm Greg Wells, Rick Nowels, John Shanks và giám khảo American Idol Kara DioGuardi. Cô sắp đặt một buổi 'hội trại sáng tác' tại Hawaii, và mời nhiều nhà hợp tác thân thiết với cô như Jason Reeves, Mikal Blue (nhà đồng sản xuất và đồng sáng tác cho album đầu tay của cô) và Kara DioGuardi để giúp cô thực hiện album này. Phiên bản đặc biệt của Breakthrough được phát hành vào ngày 25 tháng 8 năm 2009 bao gồm 5 bài hát đính kèm.[3]